Bestimme das Molekül aus dem IR und H-NMR Spektrogramm

Question

Text erkannt:

Combi-Aufgabe \( 1(\mathrm{M}=134 \mathrm{~g} / \mathrm{mol}) \)
\( 90 \mathrm{MHz} \)
d. \( ]^{3} \)
\( \int^{2} \)

Aufgabe:

Bestimme das Molekül aus dem IR und H-NMR Spektrogramm

Problem/Ansatz:

IR:

2979= C2-CH3//CH

1688=CO

2*1600= NH2/NH

1430= CH2/CH

1378= CH3

H-NMR:

2* CH3 wobei eine weiter außen am Molekül liegt und eine vermutlich näher an einer vermutlichen C=O Verbindung, welche Elektronen Ziehen.

2*CH2 oder NH2? Ansonsten genauso wie bei CH3 mit der Gruppenlage.

Es deutet alles auf Pentanone hin, jedoch nicht die Molekülmasse und die Spektrogramme habe ich auch bereits vergeblich auf Pentanone überprüft.

Zufällig jemand eine Ahnung? Vielen Dank im voraus.

Answer 1

Grüße chemweazle,

Zu

Bestimme das Molekül aus dem IR und H-NMR Spektrogramm

Nach langem Grübeln und Probieren, vielleicht ist es doch das Propiophenon, M = 134 g / mol.

C₆H₅–(C=O)-CH₂-CH₃

Anfangs dachte ich bezüglich der starken Tieffeldverschiebung des Quartetts der CH₂-Gruppe an die Ethylaminogruppe, CH₃-CH₂-N .

Aber das passte nicht mit der Molmasse, dann dachte ich an ein Vinyl-carbonyl-Fragment, CH=CH-C=O- , auch das passt nicht mit der Molmasse noch mit der Integration im ¹H-NMR-Spektrum.

Skizze


$$\tilde {\nu} (C_{6}H_{5}-C=O ) =  1668\cdot cm^{-1}$$

Im Internet findet sich dieses ¹H-NMR-Spektrum von Propiophenon, siehe Skizzen unten und die Internetseite.
https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_93-55-0_1HNMR.htm

Comments

WAHNSINN!!! Das ist es. Ich bin einfach nicht auf die Idee gekommen, dass der Benzen Ring ja auch unterteilt werden kann und muss. Vielen herzlichen Dank, das hat vermutlich uns beiden viel Zeit gekostet ;)