Reaktionsmechanismus nukleophile Substitution

Question

Problem/Ansatz:

Guten Tag

İch habe eine Frage bezüglich einer Reaktion, die sie im Anhang finden können. Ich verstehe nicht, weshalb sich die Doppelbindung bei Methylimidazol nach innen klappt und dort auch noch eine positive Ladung( das Plus) entsteht.

Vielen Dank

Text erkannt:

thylimidazol \( \begin{array}{c}\text { Ethylchlorid } \\ \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Cl}\end{array} \)

Re

Answer 1

Die Elektronen wandern so:

Klar jetzt?

Comments

Ehrlich gesagt nicht. Ich dachte, dass die freie Doppelbindung über dem Stickstoffatom das Ethylchlorid(Elktrophil) angreift und die ethylgruppe wegnimmt. Danach dockt sich die angreiffende Doppelbindung wieder an dem nukleophil an . Dabei hat das Chlor ein Elektron vom Kohlenstoffatom weggerissen und hat somit die Edelgaskonfiguration erreicht. Dies ist meine Hypothese.

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Grüße chemweazle,

Zur Menschutkin-Reaktion von n-Methylimidazol mit Chlorethan

Das N-Methyl-imidazol wirkt hier wie ein gewöhnliches tert. Amin als Nucleophil. Das Produkt ist eine Art von quartären Ammoniumsalz.

Menschutkin-Reaktion

Tertiäre Amine, Phosphane lassen sich am Freien Elektronenpaar am Stickstoff- bzw. Phosphoratom zu den Quartären Ammoniumsalzen bzw. Quartären Phosphoniumsalzen alkylieren.

Ebefalls verhalten sich Stickstoff-Aromaten, wie Pyridin und n-Methyl-Imidazol wie tert. Amine und gehören fast noch in diese Sammlung.

Nicolai Menschutkin, Uni-Marburg 1891

Triethylamin, tert. Amin wird mit Chlorethan zum Quartären N-Tetra-Ethyl-ammniomchlorid alkyliert.

R₃N | + Cl–CH₂-CH₃ → R₃N^⊕ + Cl^⊖

Triphenylphosphan wird mit Benzylbromid zu Quartären Benzyl-Triphenyl-Phosphoniumbromid alkyliert.

Ph₃P | + Br–CH₂-Ph → Ph₃P^⊕–CH₂-Ph + Br^⊖

Menschutkin-Reaktion                                           Weitere Beispiele- Skizze

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Die Elektronenpaare klappen "konjugiert" um: (s. grüne Pfeile)

- Das freie Elektronenpaar am unteren N wird zur DB rechts.

- Die Doppelbindung am oberen N wird zum freien Elektronenpaar am oberen N

- Das freie Elektronenpaar am oberen N greift am C an

- Das Elektronenpaar am Ethyl geht zum Chlor.

So entsteht am unteren N eine positive Ladung.

Das obere N bekommt ein neues freies Elektronenpaar.

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Grüße chemweazle,

Ganz genau, durch das Hereinklappen des einen freien Elektronenpaares bleibt bei der N-Alkylierung, N-Ethylierung , die Aromatizität im Imidazol-Ring erhalten, das Aromatische π-System bleibt im Heterozyclus somit erhalten.

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Vielen Dank für die Hilfe