Wieso ist es falsch? Reduktion von Esters

Question

Aufgabe:

Text erkannt:

Bei der Reduktion eines Esters mit LiAlH 4 entstehen immer zwei Alkohole. Ergänzen Sie die Reaktionsgleichungen.
\( \mathrm{LiAlH}_{4}\left(0,5 \mathrm{Mol}^{\text {Áquiv. })}\right. \)

Problem/Ansatz:

Diese Reaktion ist angeblich falsch. Wieso ist es falsch? Obwohl es richtig ist meiner Meinung nach

Answer 1

Grüße chemweazle,

Zu

Lithiumalanat-Reduktion eines Esters, hier im Beispiel cyclo-Hexylcarbonsäre-butylester zu den 2 Alkoholen ( Butanol plus cyclo-Hexyl-methanol )als Endprodukte

Jawohl bei der Reduktion eines Esters mit Li[AlH₄] enstehen als Zwischenprodukte Lithiumalhoholato-Komplexe und nach anschließender Hydrolyse die oder der Alkohol(e).

Man kann die Reduktion eines Esters mit Lithiumalanat nicht auf der Stufe des Zwischenprodukts Aldehyd bzw. dessen Acetal aufhalten.

Die Reduktion eines Esters zum Aldehyd hingegen gelingt in der Regel nur mit dem pyrophoren Di-isobutylalan (DIBAL-H). [ (ⁱBu)₂Al-H ]

In deiner Reaktionsgleichung fehlt beim Alkohol links auf der Produktseite(rechten Seite) der Gleichung eine Methylengruppe, CH₂, zwischen dem cyclo-Hexyl-Rest und der OH-Gruppe.

In deiner Reaktionsgleichung steht als Produkt Cyclohexanol anstelle von von cyclo-Hexyl-methanol.

Diese CH₂-Gruppe stammt durch die Reduktion der Estergruppe, (C=O)-O-Bu, diese hat das vormalige Carbonyl-C-Atom der Estergruppe.

Skizze

Comments

Danke vielmals, jzt ist alles klar