eine korrekte grafische Darstellung des Tripeptids aus den folgenden Aminosäuren (His, Asp, Val) erstellen

Question

Könnte mir bitte jemand eine korrekte grafische Darstellung des Tripeptids aus den folgenden Aminosäuren (His, Asp und Val) zeichnen? Ich verstehe leider nicht, was ich falsch gemacht habe (siehe unten).

Text erkannt:

Zeichnen Sie mit den identifizierten L-Aminosäuren ein Tripeptid. Die Konfiguration der AS soll eindeutig ersichtlich sein.

Text erkannt:

Zeichnen Sie mit den identifizierten L-Aminosäuren ein Tripeptid. Die Konfiguration der AS soll eindeutig ersichtlich sein.

Answer 1

Sowas findest du im Internet: z.B.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Val-Asp-His#section=2D-Structure

Comments

Vielen Dank. Aber könntest du mir bitte auch erklären, wieso meine Zeichnung nicht richtig ist.

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His und Val sind falsch.

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Grüße chemweazle,

Tripeptid mit der Sequenz(Primärstrutur): His-Asp-Val

Die Primärstrukrur, die Sequenz stimmt, beim Valin fehlt eine Methylgruppe am C-Atom Nr.4.

Valin: S-2-Amino-3-Methylbutansäure: HOOC-CH(NH₂)-CH(CH₃)₂

Hinweis.Die fehlende Methylgruppe ist hier in der Skizze in magenta eingezeichnet.

Man sieht auch die S-Konfiguration an allen 3 asymmetrisch substituierten C-Atomen.

Beim Histidin findet man in den Formelsammlungen mitunter das andere Tautomer, als in deiner obigen Skizze, das macht nichts.

Das His stimmt doch, es gibt 2 tautomere (protope tautomere Formen) am Imidazol-Ring.

Stichwort: 1,3-H-Wanderung, 1,3-H-shift, 1,3-H-Verschiebung

(siehe auch in Wikipedia)

Skizze von Histidin-in beiden tautomeren Formen

Eigentlich ist der Imidazol-Ring ein Aromat und kann elektrphile Substitutionen eingehen.

Die beiden Doppelbindungen und das freie Elektronenpaar ergeben wie beim Benzen ein Aromatisches π-System.

Skizze Imidazol ein Aromat Histidin eine aromatische Aminosäure

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Ja, stimmt, ich hatte mich beim His verguckt.