Resonanzformen/Mesomerieformen von 3 Molekülen bestimmen

Question

Aufgabe

Ich soll von diesen 3 Molekülen alle möglichen Resonanzformen bestimmen. In der Lösung steht, dass es bei dem 3. Molekül eine Resonanzform mehr gibt als bei den anderen. Ich komm jedoch nicht drauf.... oben mein Ansatz.

Kann mir irgendjemand dabei helfen

Vielen Dank

Lg Charly

Answer 1

Grenzformeln zu Phenol, unsubstituiert, meta- und para-Nitrophenol
(3-Nitrophenol und 4-Nitrophenol)

Molekül 3 , 4-Nitrophenol ( p-Nitrophenol )

Das sieht doch fast perfekt aus.

Du hast diese noch scheinbar ausstehende Grenzformel so gut wie dort stehen.

Das Elektronenpaar kann man noch zum Stickstoffatom der Nitrogruppe hingeklappt zeichnen, also eine Grenzformel mit einer Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung, C=N.

siehe Skizze

LG : chemweazle

Comments

Vielen herzlichen Dank für die Antwort!

Hier noch zwei Gedankengänge zu diesem Beispiel, bitte noch auf Korrektheit überprüfen, bin mir absolut nicht sicher:

- Das ist bei der Stickstoffgruppe in der zweiten Zeile (unten abgebildet) nicht möglich, dass die Doppelbindung auf die Stickstoffgruppe klappt, da ansonsten das gelb markierte Kohlenstoff-Atom zu wenig Außenelektronen hat

- Also wäre vermutlich schon möglich aber wir würden zwei weitere Formalladungen bekommen, was es zu keiner guten Grenzformel macht … weshalb sie auch nicht gezeichnet werden muss.
Oder welchen Grund gibt es dafür?

Stimmt das?

Danke für eure Hilfe!

Und ich entschuldige mich im Voraus, falls ich mich mit etwas „unchemischen Beschreibungen“ ausdrücke. Ich bin neu auf diesem Gebiet :)

Lg Charly

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Das geht schon:

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Allgemein zu Mesomerie-Formeln mit "zu vielen Formalladungen°

Es gibt unter den vielen Grenzformeln auch Extremisten mit einer Anhäufung von mehreren positiven und negativen Formalladungen.

Es hängt oft von der Fragestellung ab, welcher der Grenzformeln man das größte Gewicht gibt.

Geht es um die Frage an welchen Stellen ein Molekül eine höhere (größere) Elektronendichte bzw. einen Elektronendichte-Mangel aufweist, darüber geben mitunter die Grenzformeln mit den " eigentlich zu vielen Formalladungen " Auskunft.

An den Stellen eines Moleküls mit hoher Elektronendichte verhält sich das gegebene Molekül als Nucleophil und dort könnten sich also die Elektrophile addieren.

Umgekehrt können sich an den Stellen mit Elektronendichte-Mangel , das sind die Stellen an denen das gegebene Molekül elektrophile Eigenschaften aufweist, Nucleophile addieren.

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Vielen herzlichen Dank!!!