Handelt es sich bei der folgenden Abbildung um eine Bernsteinsäure?

Question

In unserem Lehrbuch ist das Molekül auf dem Bild als Bernsteinsäure beschriftet. Hat eine Bernsteinsäure jedoch nicht zwei weitere Wasserstoff–Atome?

der Zusammenhang in der Aufgabe ist, dass man die Bernsteinsäure mit Ameisensäure vergleichen soll und argumentiert, weshalb das eine Molekül eine höhere Schmelztemperatur besitzt

Answer 1

Salut,

hat eine Bernsteinsäure jedoch nicht zwei weitere Wasserstoff–Atome?

Du hast vollkommen recht. Bernsteinsäure besitzt natürlich 6 Wasserstoffatome. Auf deinem Bild ist zwar ebenfalls eine Dicarbonsäure mit 2 Carboxy - Gruppen ( - COOH) zu erkennen, aber es handelt sich hierbei um Maleinsäure (C₄H₄O₄), auch cis - Butendisäure genannt. Dass du es mit einer Alkendisäure zu tun hast, zeigt sich allein schon durch die vorhandene C = C Doppelbindung.

Bernsteinsäure (C₄H₆O₄) hingegen ist eine Alkandisäure, die zwar ebenfalls in der Stammkette 4 Kohlenstoffatome besitzt, aber keine C = C Doppelbindung aufweist. Man bezeichnet sie auch als Butandisäure.

Das Molekül der Bernsteinsäure sieht folgendermaßen aus:

                                                                                                                                                                                                                                                                                  

                                    (Quelle: Eigene Grafik)

Denke übrigens bei der Ameisensäure (CH₂O₂) daran, dass sie die einfachste Carbonsäure (Alkansäure) darstellt, also mit lediglich einem einzigen C - Atom und einer einzigen Carboxy - Gruppe versehen ist.

Dies müsste dir bei deinen Überlegungen weiterhelfen.

Viele Grüße

Così_fan_tutte

Comments

kann maleinsäure mehr wasserstoff-brücken bilden und hat deswegen eine höhere schmelztemperatur?