Gleichungen gegen über Stellen unter Verwendung von Strukturformeln?

Question

Hallo,

kann mir jmd. bei dieser Aufgabe helfen:

Stelle - unter Verwendung von STRUKTURFORMELN - folgende zwei Gleichungen gegenüber:

a) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu Lindan (= 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan).

b) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohex-1,3,5-trien und sechs Salzsäuremolekülen (= HCl).

danke und LG

Comments

Hast Du die Strukturformel für Cyclohex-1,3,5-trien schon herausgefunden, oder scheitert es bereits an diesem ersten Schritt?

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Ich bin mir allgemein bei Strukturformeln nicht wirklich sicher, die von Cyclohex-1,3,5-trien hab ich noch nicht. Eine kurze Erklärung dazu wäre sehr hilfreich.

Answer 1

Cyclohex-1,3,5-trien

Cyclo → Ring

hex    → 6 Kohlenstoffatome

tri      → drei

en     → Doppelbindung

Es muss also ein Ring aus 6 Kohlenstoffatomen sein, der drei Doppelbindungen aufweist, und zwar an den Stellen 1,3 und 5.

Sieht dann so aus ...

Comments

Danke, so weit hab ich es verstanden. Wenn ich jetzt aber die Gleichung so wie oben in Strukturform aufschreiben möchte kann ich dann einfach das so machen:

https://de.wikipedia.org/wiki/Benzol#/media/Datei:Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_(original).png

+

https://de.wikipedia.org/wiki/Chlor#/media/Datei:Vinyl-chloride-2D.svg

↔

https://de.wikipedia.org/wiki/Lindan#/media/Datei:Gamma-hexachlorocyclohexane.svg

Wär das korrekt oder muss ich noch etwas beachten?

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Nun - ich würde das halt noch hübsch hinzeichnen und die Reaktionsgleichung unter die Bildchen schreiben, um die volle Punktzahl zu erhalten.

Was willst Du mit dem Vinylchlorid da oben ? Das gehört doch überhaupt nicht mit in die Arena hier!

$$ C_6H_6+ 6 Cl_2 \rightarrow CCl_6 +6HCl$$

Möglichweise erwartet der Prof noch die Erläuterung der Reaktionsmechanismen - studierst Du Chemie oder bist Du in der Mittelstufe ?

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Mittelschule, und bin nicht umbedingt der beste in Chemie ;)

Unsere Aufgaben stellung lautet so:

Liebe SchülerInnen, Lust auf herausfordernde Wahrheitsfindung?

Stelle - unter Verwendung von STRUKTURFORMELN - folgende zwei Gleichungen gegenüber:

a) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu Lindan (= 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan).

b) Cyclohex-1,3,5-trien reagiert mit ChlorMOLEKÜLEN zu 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohex-1,3,5-trien und sechs Salzsäuremolekülen (= HCl).

Sieh Dir nun in aller Ruhe beide Reaktionsgleichungen an und bestimme, welches Cyclohex-1,3,5-trien das richtige bzw. wirkliche ist. Die Info, dass nur eine klassische ADDITIONSREAKTION das wirkliche Cyclohex-1,3,5-trien ausweist, wird Dir dabei helfen.

Pssst: Das unwirkliche, "falsche" Cyclohex-1,3,5-trien ist besser als Benzen bzw. Benzol bekannt... Wie so oft ist die - chemische - Wahrheitsfindung eine harte. :-)

Vinychlorid... wie gesagt ich hab wenig Ahnung. Wie würde die Richtige Strukturformel für die Gleichung aussehen?

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Sorry - ich habe da oben eine 6 vergessen seh ich grade :

$$C_6H_6+ 6 Cl_2 \rightarrow C_6Cl_6 +6HCl$$

diese Reaktionsgleichung bildet die Teilaufgaben b) ab übrigens.

Was euer Prof mit "unwirklich" meint, kann ich nicht erschließen.

Vermutlich geht es um die Unmöglichkeit der erdachten Reaktion - es wäre ja bei Fall b) keine Additionsreaktion.

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Für den Fall a) hingegen sollte man an die (oft nicht mitgezeichneten) Wasserstöffchen denken, die im Lindan noch vorkommen - die Doppelbindungen werden geöffnet und die Enden mit Chloratomen besetzt:

$$C_6H_6+ 3 Cl_2 \rightarrow C_6H_6 Cl_6$$

Die Grundstuktur ist also Cyclo-Hexan (Ring ohne Doppelbindungen), an jedem C liegt noch ein Chlor mit dran.

Hier wäre die nukleophile Addition das Reaktionsschema.