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Erklärung der nucleophilen Substitution am Beispiel von 2-Brom-2-methylpropan und Natronlauge
Die nucleophile Substitution ist ein Reaktionstyp, bei dem ein Nucleophil (ein Elektronenpaar-Donor) ein Atom oder eine Atomgruppe in einem Molekül ersetzt, üblicherweise ein Halogen. Diese Reaktion wird häufig durch das Symbol \(S_N\) dargestellt, wobei \(S\) für Substitution steht und \(N\) für nucleophil.
Um diese Reaktion anhand des Beispiels der Umsetzung von 2-Brom-2-methylpropan (auch bekannt als tert-Butylbromid) mit Natronlauge (NaOH) zu verstehen, sollte man folgende Schritte berücksichtigen:
1.
Reaktanden:
-
2-Brom-2-methylpropan: Ein Alkylhalogenid, bei dem das Bromatom an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebunden ist.
-
Natronlauge (NaOH): Eine starke Base, die in Wasser dissoziiert, um Hydroxidionen (OH\(^-\)) zu bilden, die als Nucleophil agieren.
2.
Mechanismus:
- Der erste Schritt ist die Anlagerung des Hydroxidions (OH\(^-\)) an das tertiäre Kohlenstoffatom, an dem das Bromatom gebunden ist. Das Hydroxidion greift dieses Kohlenstoffatom an, weil es partiell positiv geladen ist (als Folge der Elektronegativität des Bromatoms).
- Durch diesen Angriff wird die \(C-Br\) Bindung gebrochen, wobei das Bromatom als Bromidion (Br\(^-\)) abgespalten wird. Konkret ersetzt das Hydroxidion das Bromatom.
3.
Produkte:
- Das Endprodukt der Reaktion ist
2-Methyl-propan-2-ol (tert-Butanol), bei dem die OH-Gruppe an das tertiäre Kohlenstoffatom gebunden ist.
- Außerdem wird, wie erwähnt,
Bromidion (Br\(^-\)) freigesetzt.
- Das Natriumion (Na\(^+\)) aus der NaOH bleibt übrig und bildet zusammen mit dem Bromidion das Salz
Natriumbromid (NaBr), was ein Begleitprodukt der Reaktion darstellt.
Zusammengefasst geschieht also folgendes "zwischendrin": Das Na\(^+\) aus der Natronlauge verbindet sich nicht direkt mit dem organischen Reaktant, sondern bleibt in der Lösung als Gegenion zum erzeugten Bromidion, wodurch Natriumbromid entsteht. Die Hauptreaktion ist der nucleophile Angriff des Hydroxidions auf das 2-Brom-2-methylpropan, der zur Bildung von 2-Methyl-propan-2-ol und zur Abspaltung von Bromidion führt.
