Gruß chemweazle,
Ethandiol mit Ethandisäure
Ethandiol wird mit Ethandisäure zur Reaktion gebracht.
Also, es geht hier wohl um die Veresterungsreaktion. Carbonsäure verestert mit einem Alkohol ergibt Wasser plus den Ester. Unter Säuerkatalyse ist diese Veresterungsreaktion umkehrbar, sie ist reversibel.
Auch reagiert der Ester unter Säurekatalyse mit Wasser zurück zur Carbonsäure plus Alkohol.
Ein 1 mol Dicarbonsäure reagiert in 2 Stufen, wobei jede Stufe ein Veresterungsschritt ist, mit 2 mol Alkohol unter Bildung des sogenannten Halbesters als Zwischenprodukt und nach längerer Reaktionszeit zu den sogenannten Vollester, Di-ester.
1. Stelle die ablaufende Synthese in Strukturformelschreibweise dar und verwende als Edukte ein Molekül Ethandisäure und zwei Moleküle Ethandiol.
Ethandisäure(Oxalsäure, oxalis Klee), verestert mit Ethandiol(Glycol, Ethylenglycol)
Reaktionsgleichung 1te Veresterungsstufe, Bildung des Halbesters
H-O-(C=O)-(C=O)-O-H + 2 H-O-CH2-CH2-O-H ⇌ H-O-(C=O)-(C=O)-O-CH2-CH2-O-H(Halbester) + H2O + H-O-CH2-CH2-O-H
Reaktionsgleichung 2te Veresterungsstufe, Bildung des Vollesters
H-O-(C=O)-(C=O)-O-CH2-CH2-O-H(Halbester) + H2O + H-O-CH2-CH2-O-H ⇌ H-O-CH2-CH2-O-(C=O)-(C=O)-O-CH2-CH2-O-H(Vollester, Di-ester) + 2 H2O
Skizze
Die Veresterung von Oxalsäure(Ethandisäure) mit 2 Equivalenten Glycerin zu den 3 isomeren Vollester
2. In einem zweiten Versuch wird statt Ethandiol Glycerin eingesetzt. Vergleiche die Produkte beider Synthesen hinsichtlich Struktur und Eigenschaften (keine Reaktionsgleichung erforderlich).
Glycerin, 1,2,3-Propantriol ist ein dreiwertiger Alkohol. Dieser 3wertige Akohol ist sowohl ein primärer und ein sekundärer Alkohol.
Der Trialkohol, Glycerin, auch 1, 2, 3-Propantriol genannt, besitzt 3 Alkoholische Funktionelle Gruppen.
Davon sind zwei der drei Alkoholfunktionen primäre Gruppen.
Es sind die beiden außenständigen Hydroxymethylen-Gruppen, CH2-OH deren C-Atome sind mit nur einem weiteren C-Atom verknüpft.
HO-CH2-C-CH2-OH
Die mittlere CH-OH-Gruppe ist ein sek. Alkohol, dessen C-Atom ist mit 2 weiteren C-Atomen verbunden.
C-CHOH-C
HO-CH2-(CH-OH)-CH2-OH
Skizze zu prim.-, sek.- und tert.-Alkohol
Skizze zu Glycerin
Glycerin ist sowohl ein prim., sowie auch ein sek. Alkohol.
Bei der Umsetzung von 2 mol Glycerin mit 1 mol Ethandisäure enstehen als Zwischenprodukte 2 Isomere Halbester. Es sind Konstitutionsisomere, Konstitutionsisomere sind Skelett-Isomere, sie unterscheiden sich in der Reihenfolge der Strukturfragmente.
Einmal ist ein Glycerinmolekül mit der primären Alkoholgruppe, -CH2-O-(C=O)-(C=O)-OH verestert, und im anderen Fall wurde der Alkohol(Glycerin) mit der sekundären Alkoholgruppe verestert, -(H-C-O)-(C=O)-(C=O)-OH.
Skizze zu den 2 isomeren Halbester entstanden aus Oxalsäure und Glycerin
2 isomere Halbester der Ethandisäure(Oxalsäure) durch Veresterung mit Glycerin
Ethandisäure Glycerin, 1,2, 3-Propantriol Oxalsäure
2 Isomere Halbester, es sind Konstitutionsisomere
Von den im Gemisch als Zwischenprodukte entstandenen 2 isomeren Halbester reagiert jeweils ein Teil mal mit der primären Alkoholgruppe des Glycerins und ein anderer Teil mit der sekundären Alkoholfunktion des Glycerins.
Es entsteht letztendlich ein Gemisch von 3 isomeren Vollester aus Ethandisäure(Oxalsäure) mit Glycerin.
Bei den Di-ester gibt es 3 Isomere(Konstitutionsisomere).
Einmal wurde die Oxalsäure(Ethandisäure) mit jeweils 2 Glycerinmolekülen an jeweils den primären Alkoholgruppen verestert. Dann gibt es den gemischten Fall, wobei das Ethandisäuremolekül einmal mit einem Molekül Glycerin an der primären Alkoholgruppe und mit dem 2ten Glycerinmolekül an der sekundären Alkoholgruppe verestert wurde.
Beim 3ten Isomer reagierten 2 Moleküle Glycerin jeweils als sekundärer Alkohol mit jeweils 1 Molekül Ethandisäure(Oxalsäure).
SKizze
Text erkannt:
Bildung der 3 isorneren Vollester aus den 2 iscmeren Habester
