Grüße chemweazle,
Zu
Aus welchen Aminosäuren ist dieses Peptid aufgebaut?
Tripeptid-SKizze
Aus welchen Aminosäuren ist dieses Peptid aufgebaut? Welche Nettoladung besitzt es bei neutralem pH? Bitte schätzen Sie den isoelektrischen Punkt ab.
Ich sehe hier die Aminosäuren Valin, Serin und Glutamat? Stimmt das?
Genau das stimmt. Die Sequenz lautet: Val-Ser-Glu.
Wie schätze ich hier aber den isoelektrischen Punkt ab?
Das Tri-Peptid besitzt 2 Carboxlgruppen am Glutaminsäure-Gerüst, rechts in der Darstellung und 1 Aminogruppe am Valin-gerüst, links in der Darstellung.
Also: 2 mal ( -COOH ) plus 1 mal ( H2N- )
Es ist ein saures Tripeptid. Es ist vom Säure-Base-Verhalten wie eine Mono-Amino-Dicarbonsäure einzustufen, wie die Asparaginsäure und die Glutaminsäure.
Der Iso-Elektrische-Punkt, IEP, müßte demnach im eher schwach sauren Millieu liegen.
Für die Abschätzung des IEPs müßten nur die beiden pKs-Werte der beiden Carboxylgruppen berücksichtigt werden. Der pKs-Wert der Ammoniumgruppe, NH3(+), dagegen nicht.
$$pH(IEP) = \dfrac{pKs1 + pKs2}{2}$$
Die Tripeptid-Moleküle sind dann nach außen hin elektrisch neutral, wenn die Aminogruppe des Serinteils als Ammoniumgruppe, NH3(+) und eine der beiden Carboxygruppen als Carboxylat-Gruppe, anionische COO(-) -Gruppe, und die andere der beiden als COOH-Gruppe vorliegt.
Es ist die Form B in den Skizzen
Skizze Tripeptid in der elektrisch neutralen Form B
Als Schätzwert, denke ich, könnte man den Iso-Elektrischen-Punkt für die Aminosäure, Glutaminsäure verwenden.
Die beiden pKs-Werte der Carboxylgruppen der Glutaminsäure lauten: pKs1(HOOC-CH-N) = 2,16 und pKs2(HOOC-CH2-) = 4,32, Lit.: www.chemie-schule.de, Glutaminsäure und wikipedia.
$$pH(IEP) = \frac{2,16 + 4,32}{2} = 3,24$$
Skizze des Tripeptids Dissoziationsgleichgewichte, pKs-Werte
Im saurem Millieu dagegen ist das Tripeptid ein 1fach positives Kation. Es sind beide Carboxylgruppen protoniert, liegen beide als elektrisch neutrale COOH-Gruppen vor, die Aminogruppe ist protoniert und liegt als Ammoniumgruppe mit positiver Ladung vor. Das ist die Form A in der Skizze.
Der pKs1-Wert dieser vollprotonierten Form A beträgt sicherlich wie bei den meisten Aminosäuren ungefähr 2, mittelstarke Säure.
Bei pH ≈ pKs2 = 2 liegen die Formen A und B im Soffmengenverhältnis 1 : 1 vor.
Zur Frage in welcher Form das Trpeptid beim pH ≈ 7 vorliegt
Der pKs2 wird ungefähr 4 betragen. Das ist der pKs-Wert der Form B, der ungeladenen Spezies.
Bei pH ≈ pKs2 ≈ 4 liegt ein 1 : 1 - Gemisch der Formen B und C vor.
Das Mono-Anion C ist die konjugierte Base zur Form B.
Beim pH ≈ 7 müßte beim pKs-Wert von ungefähr 4 ein 1000 : 1 - Gemisch der Form C und B vorliegen.
$$pH = pKs2 + log_{10}\left(\frac{n(C)}{n(B)}\right)$$
$$pH \approx 7 = 4 + 3 = 4 + log_{10}(10^{3}) \Rightarrow \frac{n(C)}{n(B)} = \frac{1000}{1}$$
Beim pH-Wert von ungefähr 7 liegt die 1000fache Stoffmenge an Mono-Anionen, Form C, im Verhältnis zur elektrisch neutralen Form B, vor.
Skizze zum Tripeptid bei pH ungefähr 7
Im alkalischen Milleu befinden sich im pH-Wertbereich um die 9 das Mono-Anion, Form C, im Gleichgewicht mit der voll deprotonierten Form D, dem Di-Anion.
In stark saurer oder stark alkalischer Lösung wird das Peptid verseift, gespalten. Peptide sind Carbonsäure-Amide, diese können in alkal. oder stark saurer Lösung verseift werden.
