Bestimmung Chiralitätszentrum S oder R?

Question

Aufgabe:

Aufgabe zu Chiralitätszentren in Fischer Projektion

Problem/Ansatz:

Laut Lösungen soll das erste Zentrum (an Cl und H) S sein aber müsste es nicht R sein? Die anderen 3 die ich schon eingezeichnet hab sind laut Lsg so richtig.

Text erkannt:

\( -7.70 \)

Answer 1

Grüße chemweazle,

Zur Aufgabe mit der Konfigurationsbestimmung eines Moleküls mit mehreren asymmetrisch substituierten C-Atomen,

insbesondere die Konfiguration am C(2)-Atom

Bestimmung Chiralitätszentrum S oder R?

Aufgabe:

Aufgabe zu Chiralitätszentren in Fischer Projektion
Laut Lösungen soll das erste Zentrum (an Cl und H) S sein aber müsste es nicht R sein? Die anderen 3 die ich schon eingezeichnet hab sind laut Lsg so richtig.IMG_4806.jpeg

Es geht nun um die Konfiguration am C-Atom Nummer 2, an C(2).
Es ist doch die S-Konfiguration.

Grund: Der -CH(Br)-CHOH-CHOH-CH₂OH, - Rest hat eine höhere Priorität, als die Carboxylgruppe mit 2 Sauerstoffatomen( 2 Chalkogenatomen aus der 6. Hauptgruppe), denn an diesem Rest befindet sich ein Bromatom, ein Halogenatom aus der 7. Hauptgruppe.

An diesem asymmetrisch substituierten C-Atom, das C(2) , befinden sich die 4 verschiedenen Substituenten:

Cl, der Trihdroxy-Brom-Butyl-Rest, in der Skizze rot gefärbt, die Caboxylgruppe, COOH und das H-Atom.

Prioritätsabfolge : Cl(Halogenatom, 7. Hauptgruppe) ,Nr. 1, -CH(Br)-CHOH-CHOH-CH₂OH, Nr.2,( C-Atom mit einem Br-Atom) , COOH, Nr. 3, H-Atom, Nr.4

Skizze

Comments

Sehe ich auch so. :-)

S stimmt.

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Wäre es anstelle der CHBr-Gruppe eine CHOH-Gruppe, dann wäre die Konfiguration an C(2) R. Denn diese hat im Vergleich zur COOH-Gruppe nur ein Sauerstoffatom

und somit gegenüber der COOH-Gruppeeine geringere Priorität.

Aber durch das Bromatom am benachbarten C-Atom , das C(3)-Atom, ist die Priorität gegenüber der COOH-Gruppe größer, somit ist es die S-Konfiguration an C(2).