Hi, hier chemweazle,
Veresterung Methansäurepropylester und dessen Konzentration?
Aufgabe:Als natürlicher Aromastoff kommt Methansäurepropylester(Ameisensäure-propylester) in vielen verschiedenen Pflanzen vor. Methansäurepropylester lässt sich im Labor herstellen.
Dazu wird Propanol mit der Stoffmengenkonzentration 2,4 mol/ I und Methansäure mit der Stoffmengenkonzentration, Anfangskonzentration auch Startkonzentration, [Carbonsäure]0 = 3,15 mol / l umgesetzt.
Nach einer Stunde werden \( 20 \mathrm{ml} \) des Gemisches als Probe, V(Aliquot = 20 ml) entnommen und neutralisiert. Der Verbrauch an Natronlauge (c (NaOH) = 1 mol / l ) betrug , V(NaOH) = 27 ml.
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| (Katalysator:H(+)) | |
| Veresterung → | |
| H-(C=O)-OH + HO-C3H7 | ⇔ | H-(C=O)-O-C3H7 + H2O |
| ← Verseifung | |
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1.1 Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Esterbildung unter Verwendung von Strukturformein.
Reaktionsgleichung mit Konstitutionsformeln
H-(C=O)-OH + HO-CH2-CH2--CH3 ⇌ H-(C=O)-O-CH2-CH2--CH3 + H2O
1.2 Berechnen Sie die Gleichgewichtskonzentrationen aller Komponenten.
Die Gleichgewichtskonzentration der am Ende der Reaktion noch übrig gebliebenen Ameisensäure(Methansäure), wird durch acidimetrische Titration(Säure-Base-Titration) ermittelt.
Titration
H-(C=O)-O-H + NaOH → NaHCO2(aq) + H2O
[NaOH] = 1 mol/ = 1 mmol/ml; Aliquot: V = 20 ml
V(NaOH) = 27 ml
Abkürzung: ngl Gleichgewichtsstoffmenge, cgl Gleichgewichtskonzentration
n(NaOH) = ngl(Methansäure)= [NaOH] * V(NaOH)
n(NaOH) = ngl(Methansäure)= [NaOH] * V(NaOH) = [1 mmol / ml] * 27 ml = 27 mmol
Die Konzentration der Methansäure ist im Aliquot von 20 ml gleich der Gleichgewichtskonzentration im Reaktionsgemisch.
[Carbonsäure]gl = ngl(Methansäure) / V(Aliquot) = 27 mmol / 20 ml = 1,35 mol /l
Die Differenz aus der Einwaagekonzentration, Startkonzentration der Ameisensäure und der Gleichgewichtskonzentration ergibt die Konzentrationsänderung, den Verbrauch an Methansäure durch Veresterung an.
1 mol Carbonsäure reagiert bei der Versterung mit 1 mol Alkohol zu 1 mol Ester und 1 mol Wasser als Nebenprodukt.
Die Konzentrationsdifferenz zwischen Einwaage- und Gleichgewichtskonzentration ist die Gleichgewichtskonzentration des Methansäure-propylesters und des Nebenpoduktes, das Wasser.
[Ester]gl = [H2O]gl = [Ameisensäure]0 - [Ameisensäure]gl
[Ester]gl = [H2O]gl = (3,15 - 1,35) mol / l = 1,8 mol / l
Es fehlt noch die Gleichgewichtskonzentration des übrig gebliebenen Propanols, dem Alkohol.
Die Gleichgewichtskonzentration des Propanols ist seine Einwaagekonzentration minus der Gleichgewichtskonzentration des entstandenen Esters oder der des Wassers.
[Alkohol]gl = [Alkohol]0 - [Ester]gl = 2,4 mol / l - 1,8 mol /l = 0,6 mol / l
Zusammenfassung der Konzentrationen der Reaktionspartner:
- Ester und Wasser: [Ester]gl = [H2O]gl = 1,8 mol /l
- Methansäure(Ameisensäure): [Ameisensäure]0 = 3,15 mol /l, [Ameisensäure]gl = 1,35 mol /l
- Propanol(n-Propanol), Alkohol: [Alkohol]0 = 2,4 mol / l , [Alkohol]gl = 0,6 mol / l
Aus den Gleichgewichtskonzentrationen läßt sich nun die Gleichgewichtskonstante bestimmen:
$$Kc(Veresterung)_{gl} = \dfrac{[Ester]_{gl}\cdot [H_{2}O]_{gl}}{[Carbonsäure]_{gl}\cdot [Alkohol]_{gl}}$$
$$Kc(Veresterung)_{gl} = \dfrac{1,8^{2}\cdot mol^{2}\cdot l^{2}}{1,35\cdot 0,6\cdot mol^{2}\cdot l^{2}}$$
$$Kc(Veresterung)_{gl} = \frac{3,24}{0,81} = 4$$
1.3 Welche Konzentrationen liegen im Gleichgewicht vor, wenn bei der Spaitung von Methansäurepropylester die Anfangskonzentration des Esters, abgk. mit [Ester]0 = 5 mol /I und die desWassers 2 mol / l beträgt, [H2O]0 = 2 mol /l .
Verseifungsreaktion, säurekatalysiert
H-(C=O)-O-C3H7 + H2O ⇌ H-CO2H + HO-C3H7
Es werden von den 5 mol /l Ester x mol / l unter Verbrauch von x mol / l Wasser zu x mol /l Carbonsäure mol /l und x mol /l Alkohol verseift.
Es bleiben dann noch im Gleichgewichtszustand, am Ende der reversiblen Verseifungsreaktion, noch (5-x) mol/l Ester und (2-x) mol /l Wasser übrig.
Die Gleichgewichtskonstante für die Verseifungsreaktion ist der Kehrwert der Gleichgewichtskonstanten für die Veresterungsreaktion.
$$Kc(Verseifung)_{gl} = \dfrac{[Carbonsäure]_{gl}\cdot [Alkohol]_{gl}}{[Ester]_{gl}\cdot [H_{2}O]_{gl}} = \frac{1}{4} = 0,25$$
$$Kc(Verseifung)_{gl} = \dfrac{x^{2}\cdot mol^{2}\cdot l^{2}}{ (5-x)\cdot (2-x)\cdot mol^{2}\cdot l^{2}} = 0,25$$
$$\dfrac{x^{2}}{(10 - 7x + x^{2})} = \frac{1}{4}$$
Das führt zu einem quadratischen Gleichungssystem, Polynom 2ten Grades.
x2 = (10/4) - (7/4)x + x2/4
4x2 = 10 - 7x + x2
3x2 + 7x - 10 = 0
x2 + (7/3)x - (10/3) = 0
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mit der p-q-Formel ergibt sich:
$$x_{1/2} = - \frac{p}{2} \pm \sqrt{\left(\frac{p}{2}\right)^{2} - q}$$
und
$$\frac{p}{2} = \frac{7}{6}\approx1,167, $$
$$\left(\frac{p}{2}\right)^{2} = \left(\frac{7}{6}\right)^{2} = \frac{49}{36} \approx1,361$$
$$q = \frac{10}{3} \approx 3,333$$
Diskriminante
$$\left(\frac{p}{2}\right)^{2} - q = 1,361- - 3,333 = 1,361 + 3,333 = 4,694$$
Wurzel aus d. Diskriminante
$$\sqrt{\left(\frac{p}{2}\right)^{2} - q} = \sqrt{4,694} \approx2,167$$
x1 = -1,167 + 2,167 = 1 = x
x2 = -1,167 - 2,167 < 0, keine reelle Lösung
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Es liegen x = 1 mol / l Methansäure und x = 1 mol / l Propanol im Gleichgewicht vor, ebenso
(5-1)mol /l = 4 mol/l Ester( Ameisensäure-propylester),
(2-1) mol/ l = 1 mol /l Wasser
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Grüße chemweazle
